Issu d'un petit club danois, le Naestved IF, Jesper Olsen quitta son pays natal à l'âge de 20 ans pour rejoindre l'Ajax Amsterdam. Làs-bas, il termina sa formation et joua notamment avec le génial Johan Cruyff, de retour des Etats-Unis. En 1982, avec l'ancien Ballon d'or, il participa à la transformation d'un penalty qui resta dans les mémoires (voir la vidéo). Il resta jusqu'en 1984 en Hollande et, à l'issue de l'Euro, s'engagea avec Manchester United où il accomplit une belle carrière, d'abord sous les ordres de Ron Atkinson puis d'Alex Ferguson.

En 1988, alors que le club mancunien lui proposait une prolongation de 2 ans de son contrat, il éprouva le besoin de rentrer quelques mois au Danemark avant de signer aux Girondins en novembre 1988. Sur les bords de la Garonne, il rejoignit une équipe ambitieuse, composée d'internationaux comme Tigana, Cantona, Ferreri, Stopyra, Allen ou Scifo. S'il fut tout de suite performant, il n'en était pas de même de tous ses illustres coéquipiers. Bordeaux finit la saison à une peu glorieuse 13^ème, qui coûta sa place en cours d'exercice à Aimé Jacquet.

Mais avec Raymond Goethals aux manettes, les marine et blanc retrouvèrent des couleurs en 1989-1990. Alors que son départ était dans les tuyaux durant l'été, Jesper Olsen demeura en Gironde grâce au départ de Scifo à Auxerre. Et ce fut l'une des meilleurs décisions des dirigeants bordelais tellement le Danois fut étincelant toute la saison dans son couloir gauche. Surnommé « moustique » par le Sorcier Belge, il combinait à merveille avec Bixente Lizarazu et Klaus Allofs. Bordeaux retrouva une place beaucoup plus en rapport avec son standing, la place de vice-champion derrière l'OM.

Mais durant l'été 1990, Bordeaux qui cherchait pour des raisons économiques à le vendre depuis plus d'un an, parvint à ses fins et accepta la proposition du SM Caen.  Il y retrouva Piet Den Boer, un de ses anciens partenaires bordelais privilégiés. Les bonnes relations entre les dirigeants des deux camps permettaient même de penser que cet accord s'inscrivait dans une opération plus vaste, et un probable transfert du jeune espoir caennais Fabrice Divert à Bordeaux ultérieurement. L'attaquant ne vint jamais en Gironde et le performant Olsen fut remplacé par Patrick Vervoort, international belge, qui souffrit de la comparaison...