Après des débuts dans des clubs amateurs parisiens (Neuilly-sur-Marne, Joinville-le-Pont), Sylvain Wiltord intégra assez tardivement le centre de formation du Stade Rennais en 1991. Il y connut ses premiers exploits. Après plusieurs saisons à se construire une belle réputation d'espoir, il prit la direction du Deportivo La Corogne en juillet 1997. Mais il ne porta jamais le maillot du club galicien. En effet, recruté au printemps par les dirigeants espagnols, il ne s'inscrivait plus dans les plans du nouvel entraîneur.
Alertés par cet imbroglio, les recruteurs bordelais sautèrent sur l'occasion et négocièrent un transfert avec leurs homologues de La Corogne. Sans avoir participé à la préparation estivale, Wiltord débarqua en Gironde à 5 jours de la reprise du championnat. Excentré dans le couloir droit par Guy Stéphan, il se libéra avec la nomination d'Elie Baup au poste d'entraîneur. Replacé dans l'axe, aux côtés de Jean-Pierre Papin, il réalisa un coup du poker (4 buts) en 32ème de finale de la Coupe de France, contre Aubervilliers. Ce fut le véritable lancement de sa carrière girondine puisqu'il accomplit une fin de saison très prometteuse.
La saison 1998-1999 fut sa meilleure saison en marine et blanc. Aux côtés de Lilian Laslandes, il participa grandement à l'obtention du titre de champion de France en terminant meilleur buteur du championnat. Il resta une saison supplémentaire afin de découvrir la Ligue des champions. Il maintint un bon niveau de performance individuelle, avec 21 buts, mais ne parvint pas à hisser le club sur le podium de la D1. Sélectionné par Roger Lemerre pour participer à l'Euro 2000, il tint un rôle important dans le couronnement des Bleus.
Désireux de connaître une nouvelle aventure à l'étranger, il n'hésita pas à aller au bras de fer avec les dirigeants bordelais pour partir à Arsenal. Après des semaines de tractations, il quitta Bordeaux pour près de 20 M€.
Il resta 4 ans en Premier League avant d'opter en 2004 pour l'Olympique Lyonnais. Il joua ensuite pour Rennes, Marseille, Metz, avant de finir son parcours de footballeur professionnel au FC Nantes.
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