Jacky Simon débuta le football en poussins au sein du petit club normand de l'UST Equeurdreville. Entraîné par un père très exigeant, il voulait évoluer gardien de but mais ne reçut pas l'autorisation paternelle. Il signa ensuite en D2 à Cherbourg avant de rejoindre en 1963 le FC Nantes. Il ne le regretta pas puisqu'il remporta deux titres de champion de France en 1965 et 1966, au nez et à la barbe des Girondins de Bordeaux. À l'aise dans le système mis en place par José Arribas, il découvrit également l'équipe de France, en 1965 : il était le premier Nantais à jouer chez les Bleus. Meilleur buteur et meilleur joueur du championnat 1965, il laissa une trace indélébile sous le maillot des Canaris.

En 1968, les dirigeants bordelais parvinrent à le débaucher, à la surprise générale, en espérant qu'il permette aux Girondins, enfin, de doubler leur concurrent nantais. Hélas, malgré les 15 buts de Simon, intronisé capitaine, ils finirent vice-champion de France, cette fois-ci derrière Saint-Etienne. Ils perdirent également une nouvelle Coupe de France face à l'OM, une rencontre au cours de laquelle il donna l'impression d'errer comme une âme en peine.  Même si le succès continuait à fuir les Girondins, ces derniers adoptèrent, notamment grâce à l'apport de l'ancien Nantais et du nouvel entraîneur Bakrim, un style de jeu très différent. Simon apporta une touche technique à cette grande équipe de tempérament qu'était la formation d'Artigas.

Lors de sa deuxième saison, Jacky Simon connut un sacré passage à vide, ne marquant qu'à 4 reprises. Au sein d'un effectif largement modifié avec le départ de vieux briscards comme Chorda, Calléja ou Baudet, il n'arriva pas à trouver sa place au sein d'un collectif où il était chargé, pour la première fois de sa carrière, de marquer un adversaire direct.

Alors qu'il s'était entendu oralement pour prolonger son aventure en Gironde avec M. Boignères, président du comité de gestion, il fut poussé vers la sortie par le duo Swiatek-Gallice, revenu aux affaires. Il quitta alors les Girondins à l'issue de cette saison décevante pour se lancer un nouveau défi au Red Star. Après 3 années du côté de la banlieue rouge de Paris, il retourna dans sa région natale, ne voulant pas s'éterniser dans le milieu du football professionnel.