Débutant le football dans le petit club de Bellerive-sur-Allier, Sylvain Legwinski rejoignit ensuite le RC Vichy où il fréquenta l'équipe première, pensionnaire de DHR. Sur les recommandations de Dominique Morabito, ancien joueur de l'OGC Nice, il fut incorporé, seulement à 18 ans, au centre de formation de l'AS Monaco. Il marqua de son empreinte son passage dans la Principauté. Au milieu de terrain, il accomplit des saisons pleines ponctuées par deux titres de champion de France. Ses prestations lui valurent de faire partie d'une liste de 50 joueurs pré-sélectionnés par Aimé Jacquet pour un stage à Tignes, avant la Coupe du Monde 1998. Marqué psychologiquement par cette non-sélection, il commença à moins jouer avec Monaco.
Lors du mercato hivernal de janvier 2000, il demanda à quitter le Rocher afin d'aller chercher plus de temps de jeu chez les Girondins. Il se fit rapidement une place au sein du groupe bordelais.
Lors de la saison 2000-2001, il fut titulaire indiscutable dans l'entrejeu marine et blanc. Il enchaîna les matches et prit une part importante dans le parcours des Girondins, 4ème de L1. S'il débuta la saison suivante avec les Bordelais, il quitta le club à la fin août 2001, répondant à l'appel de son ancien entraîneur, Jean Tigana, du côté de Fulham. Il devint de l'autre côté de la Manche le taulier de sa nouvelle formation.
Après 5 années à Fulham, il décida de terminer sa carrière en Championship, à Ipswich, lors de la saison 2007-2008. Après une courte expérience comme entraîneur-joueur à St-Neots, club anglais de niveau régional, il entama une carrière de formateur à Crystal Palace puis à Monaco.
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