Venu du petit club de Barreirense en 1975, Fernando Chalana connut ses plus belles années de footballeur au sein du Benfica Lisbonne, avec qui il remporta 6 titres de champion du Portugal et 2 Coupes du Portugal. Il débuta très jeune (17 ans et demi) en équipe nationale.

Après ses prestations remarquées et remarquables durant l'Euro 84, il fut transféré aux Girondins de Bordeaux pour la somme record de 18 MF, soit 5,2 M€ actuels, (3 ans + 2 ans en option) au nez et à la barbe de clubs prestigieux comme l'AS Roma ou le FC Barcelone. Les Girondins venaient d'abandonner les discussions avec Anderlecht pour faire venir Franky Vercauteren.

Mais à la fin du mois de juillet 1984, il se blessa lors d'un match de Coupe de la Ligue à Limoges. Son claquage ne cicatrisa pas et le laissa sur le flanc jusqu'à un déplacement en février 1985 à Marseille. Il ne put disputer lors de sa première saison 1984-1985 que 10 matches de championnat. En revanche, il marqua les esprits en quart de finale de la Coupe des Champions en qualifiant les Marine et Blanc lors de la séance des tirs aux buts, en marquant du pied droit contre Dniepropetrovsk.

Souffrant du mal du pays, il se heurta à Claude Bez qui exigea qu'il respectât son contrat de trois ans. De plus, l'influence non négligeable de sa femme Anabela fut la source de nombreux problèmes et compliqua ses relations avec ses coéquipiers et ses dirigeants.

La seconde saison fut pire puisqu'il ne joua que 2 rencontres en tout et pour tout, entre sanctions présidentielles et passages à l'infirmerie. Enfin, lors de son ultime saison, il ne disputa aucune rencontre : le quota d'étrangers était limité à 2 joueurs, occupés par les frères Vujovic.

Fernando Chalana fut le plus gros flops de l'ère Bez en matière de recrutement.