Débutant le football à Aix-en-Provence, Cyril Rool fut repéré par le SC Bastia à l'âge de 18 ans, en juniors deuxième année, alors qu'il terminait parallèlement un BEP d'électromécanicien. Après des débuts remarqués en Corse, il connut une carrière assez tumultueuse puisqu'il porta les couleurs de Lens, Marseille, Monaco et à nouveau Lens.
En 2004, voulu par Michel Pavon, il vit dans l'offre bordelaise une occasion de retrouver du temps de jeu. Il accomplit une saison correcte au niveau des statistiques (31 matches joués). En revanche, les performances collectives ne furent pas à la hauteur puisque Bordeaux termina à une piètre 15ème place.
Il rejoignit l'OGC Nice et son mentor bastiais, Frédéric Antonetti et resta 5 ans sur la Côte d'Azur. Sa dernière expérience de joueur professionnel se déroula à l'Olympique de Marseille, mais sous les ordres de Didier Deschamps, il ne disputa que 2 matches en 2009-2010. Assez pour décrocher officiellement le titre de champion de France. En juin 2010, il résilia son contrat à l'OM et raccrocha les crampons.
Il devint agent de joueurs à l'issue de sa carrière.
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